「あのとき、あのひと言があったから私はここまでやれた」――判断に迷ったとき、仲間と協働するとき、人の行動を支えるのは「信じられる言葉」の存在だ。壁に貼られたビジョンやパーパスではない。個と組織を強くする言葉とはどのようなものか？ リーダーが持つべき言葉の技術を磨き、高めるための考え方と実践手法を解説した『 言葉を武器にする経営。 なぜあのリーダーのもとにひとが集まるのか 』の著者・梅田悟司氏が、共に言葉をつくり、その言葉で現実を動かしてきた経営者と語り合い、考える。対談シリーズ第4弾のゲストは、ワークワンダースCEOの安達裕哉氏である。その前編。
2026年8月26日、拙著『言葉を武器にする経営。』（日経BP 日本経済新聞出版）の出版記念イベントが、代官山蔦屋書店で行われた。対談相手としてお招きしたのは、『頭のいい人が話す前に考えていること』（ダイヤモンド社）の著者でもある、安達裕哉さん。
私たちは本の書き手であり、言葉の専門家同士であると同時に、一緒に会社を経営する同志でもある。日々、ZoomやSlackで話し、プロダクトや顧客について、ときには言い争う。この日の対談を、私は「社内会議のダダ漏れ」と紹介した。
本書のテーマは「経営と言葉」である。経営における言葉の重要性は疑う余地もない。しかし、その両者が同時に語られることが少ないのも事実である。そこで、ともに同じ会社を経営し、言葉談議を重ねている安達さんと改めて議論する場を設けた次第である。
イベントでは、書籍の話を中心にしながらも「リーダーと本音」「リーダーと社内会議」、そして「私たちが共同経営している企業内でのコミュニケーション」まで幅広く展開した議論を、前後半で詳述する。
言語化と、文字化・文章化は似て非なるものである
安達さんと私は、言語化について、同じ考えを持っている。言語化を「思っていることを、うまく文章にする技術」だけで捉えることに対する、違和感である。
安達裕哉氏（以下、安達）：「文章化」と「言語化」は違うと思うんです。でも、同じように扱われることが多い。言語化には、何かしらアイデアが伴わないといけない、というのが私の意見です。
梅田悟司氏（以下、梅田）：言語化と似て非なる概念として、文字化、文章化、国語力などがありますよね。でも、やっぱり違う。安達さんはアイデアとおっしゃいましたが、僕の視点から言えば、発見です。「私、こういうことが言いたかったんだ！」、そんな気持ちよさが言語化の核にあるとするならば、きれいにまとめるだけでは、不十分ですよね。それでは、もやもやはなくならない。
安達：「言語化力を高めたい」という欲求の裏に何があるのか。私は「話がつまらない人だと思われたくない」という気持ちだと思います。まさに、最近、梅田さんと話していることですね（笑）。
自分が話し始めてから10秒で、相手がつまらなそうな顔になる。でも、あと40秒くらい話さないといけない。こんな体験をしている人がとても多い。この問題と言語化って、かなりつながっていますよね、と。
梅田：言語化ブームって、表向きには「スマートに見せたい」「理路整然と話したい」という欲求から生まれたんだと思います。しかし、その裏には「バカだと思われたくない」「話をちゃんと聞いてほしい」という思いがある。そこに真理がありますよね。
本音を言わない方が楽な社会で、どう本音と向き合うか
そこで議論が及んだのは「リーダーと本音」である。ビジネスの場において、本音を言うのはとても難しい。本当は言いたいけれど、言ってしまうと関係性がこじれることがある。
クリエーター、コンサルタント、それぞれ別の領域でキャリアをスタートさせた2人であるが、共通していたのは「本音は言え」であった。
梅田：プレゼンテーションをしていると、必ず聞かれることがあるんですね。「結局、梅田さんはどれがいいと思っているのですか？」です。ここって本音が試されているんです。
安達：確かに、それはありそうですね。
梅田：クリエーティブチームがいろんな案を並べるわけですね。そして、営業担当は「いかがでしょうか」と聞く。選択権を相手に託すわけです（笑）。その結果、「君は本当はどう思ってるの？」に行き着く。
最悪なのは、「どの案も、いいと思っています」です（笑）。もう信頼はなくなりますよね。だから、自分の本音を知っておく、準備しておくことが重要なんです。そして、周囲に気を使わず、本音を口にする勇気も。
本音には、選んだ理由も、自分が何をよいと思う人間なのかも表れる。チームや会社での合意ではなく、個人の意見を求められる。言語化は、考えを無難に整えるだけでは足りないのだ。
安達：私が所属していた部署では、「会議中に絶対に本音を言わない人間は、仕事をしていないとみなす」という掟（おきて）があったんです。だから、その場は険悪になる。でも、言いたいことを言わないと、会社はすぐに破綻する。特に経営者はそうです。
会議の場では言いたいことを言う。ただし、終わったらしこりを残さない。人の好き嫌いとは切り離して、誠実に議論する。それが安達さんのいた部署の考え方だった。
安達：最初は面食らいました。でも、そうしないと、お互いに「気持ちいい会議」で終わってしまうんです。誰かが「これでいいんじゃないですか」と言って、みんなが「そうですね」で終わる。それは、ちゃんと議論していないということなんです。
梅田：ただ、みんな摩擦は恐れますよね。上司と部下の関係では、部下は上司に嫌われたくないし、1on1（ワンオンワン）でもお互いに当たり障りのないことを話して、相手の内側には踏み込まない。その方が圧倒的に楽ですからね。
安達：まさに、楽なんです。だから、それをどう打破するか。ここがリーダーの重要な仕事の一つ。「しこりを残さずに言いたいことを言う」技術を身に付けないといけない。それこそが、言語化能力なんじゃないかと思います。
衝突を避けるために、必要な議論まで避けていないか。
そんな処世術が、「議論なき会議」を生み出す。そしてその問いは、言いやすい関係にある私たちにも、上下関係のある組織にも向けられている。
「社内会議が憂鬱じゃないとおかしい」
では、安達さん自身は、言いづらいことを伝えるために準備をするのか。勇気を出す必要もあるのか。そう聞くと、答えはどちらも「イエス」だった。
安達：「どう言おうか」は、めちゃくちゃ考えます。準備しないと、単なる言い合いになる（笑）。しかも、少人数で経営していると、人間関係が終わってしまう可能性もあります。
本音を言うことにはリスクがあるんです。だから、リターンが見込めないことをやってもしょうがない。「自分が言う目的は何なのか」を明らかにしてからでないと言ってはならないですよね。
そこで私は、ワークワンダース（安達さんと梅田が共同経営している企業）での実例を引き合いに出し、直近で起きた意見の対立について、問いを投げかけた。
安達：言うのは嫌で、前日からめちゃくちゃドキドキします。目的を考え、言い方を準備しても、気が重い。これだけ言っても、ちゃんと伝わるかどうか分からないなぁと。私の場合、言語化能力が重要だと感じる瞬間が、まさに社内会議なんです。「社内会議が憂鬱じゃないとおかしい」というのは、そういうことです。
自分が言いたいことを話すだけなら、発言できることは喜びにもなる。しかし、立場が上がるほど、言いたくなくても言うべきことが増える。伝えた後に何が起きるかまで考えるから、憂鬱になる。
「率直なリーダーであろう」という決意だけでは、この負担は消えない。誤解されるかもしれない言葉を、それでも伝える必要があるのか。会議の前から、その判断は始まっている。
本音より先に、共有すべきものがある
梅田：本音って、だいたい会議の最後に出てきますよね。その瞬間、みんな顔を見合わせて、「最初から言ってくれればいいのに」と感じている（笑）。でもそれって、いいことですよね。前提を整えたうえで、本音を言っているという意味では。
安達：それは「まさに」でして。開始から5分で本音を言う人は、本当にダメです。2時間の会議で、1時間半くらいみんながガッと話す。いろいろな人のポジションと「なぜそう思っているか」が出尽くしたとき、初めて「本音を言っていい準備ができた」という状態になる。
本音に至る経緯や文脈がないと、本音はあまりにも鋭すぎる。その背景を共有できていないと、相手は人格を攻撃されていると思ってしまうことすらある。
一方で、丁寧に背景が共有できていれば、「なるほど、それを言いたい理由がようやく分かりました。確かに私も悪かったです」と、言えるようになる。大事なのは、本音を交わすための共通の土台をつくることなのだ。
梅田：商業クリエーターの仕事って、クリエーティビティと、相手の意見を尊重する対応力の両立を求められるんです。それこそ、「どちらを優先するのか？」という問いの連続です。まさに、そこでも本音を語ります。
安達：具体的にはどんな感じなんですか。
梅田：クリエーターはちょっと特殊で、バカなふりが許される職業なんですね（笑）。良くも悪くも「まぁクリエーターだからな」と。そこで、バカなふりをして本音を言います。たとえば、「あなたの言うことを聞いて、その通りに直すことは、今ここでもできます。そうしますか？」とか。
僕もすごく緊張するし、ものすごく準備します。関係性がある程度できていて、「怒るだろうけれど、修復できる。むしろ信頼を得る形になる」というタイミングにしか言わない。修復できなければ、取引が終わってしまいますからね。
相手に従うだけでは果たせない仕事がある。一方で、本当のことだからといって、いつでも口にしてよいわけではない。
何を変えるために言うのか。相手の背景をどこまで知っているか。その言葉の後も、一緒に仕事を続けられるか。
本音を語るには、自分の思いを確かめる準備と、相手と向き合う準備の両方が必要である。リーダーが「いきなり」本音を言ってはならないのは、その2つを飛ばしては、率直さが相手を傷つけるだけになりかねないからである。
（「上司の言葉が部下に響かないのはなぜか」。後編ではそんな、管理職をドキッとさせるテーマについても議論を展開します）
［日経ビジネス電子版 2026年9月16日付の記事を転載］
梅田悟司（著）／日経BP／1760円（税込み）